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カナダの最西部ブリティッシュ・コロンビア州のナナイモ生まれ。父親が熱心なジャズ・ファンで、父の好きなファッツ・ウォーラーをはじめとするジャズ・レコードを聴いて育った。幼少の頃からクラシック・ピアノを、スクール・バンドではジャズを演奏していた。15歳の頃には、地元のレストランでジャズ・ピアニストとしてプロ活動を開始。バンクーバー・ジャズ・フェスティバルの奨学金を得て、バークリー音楽大学へ進学。その後、地元に戻ったダイアナのライブをジャズ・ベースの巨人レイ・ブラウンが聴き、感銘を受けた彼の助言により、西海岸で本格的にプロ活動を開始。当時、西海岸でジャズ・ピアノの名人ジミー・ロウルズに師事。出演していた店のオーナーから要求されたことがきっかけとなりボーカルを始める。シンガー&ピアニストとして自信の付いたダイアナ・クラールは、90年代に入るとニューヨークに活動の拠点を移す。そして、93年にカナダのマイナー・レーベル、Justin Timeに初めてのアルバム『ステッピング・アウト』を録音。 数年後、当時GRPレーベル社長、その後ヴァーヴ・ミュージック・グループ社長となったトミー・リピューマに才能が認められ、95年にアルバム『オンリー・トラスト・ユア・ハート』でGRPからメジャー・デビューを果たす。

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