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1962年2月11日アメリカはミズーリ州ケネットという街で、4人兄弟の3女としてこの世に生を授かった。父親は弁護士でありジャズトランペッター、母親はピアノ講師という所謂音楽一家の娘として育てられた。5歳からピアノを習い始め、17歳の頃本格的に自らの音楽活動を開始する。ケネット高校を卒業後、ミズーリ大学に進学。作曲やクラシック・ピアノ、音楽理論を専攻する。彼女の幅広い音楽性は幼少期から完璧に育まれてきたといえる。学生時代「カシミヤ」というバンドでキーボードを担当し、ローリング・ストーンズやレッド・ツェッペリンのコピーを中心に、地元のライヴハウスでライヴ活動をしていた。大学卒業後、小学校の音楽講師になるが1986年、シンガー・ソング・ライターとしての夢をかなえるべくカリフォルニア州ロサンゼルス移住する。

1993年8月3日、念願のデビュー・アルバム『Tuesday Night Music Club』発売。「Leaving Las Vegas」、「All I Wanna Do」(ビルボード誌で最高2位をマークする大ヒットを記録)、「Strong Enough」、「Can't Cry Anymore」、「Run Baby Run」、「What I Can Do For You」の6曲がシングル・カットされる大ヒット・アルバムとなる。1994年8月12日にはウッドストック’94に出演。その後、「All I Wanna Do」がビルボード誌で最高2位をマークする大ヒットを記録。1995年には一流ミュージシャンの証ともいえるMTVアンプラグドに出演。またその年の第37回グラミー賞では、最優秀新人賞、年間最優秀レコード、最優秀女性ポップ・ヴォーカル・パフォーマンスの3部門を受賞。

1996年には『The X File』のサウンドトラックに楽曲を提供。そして同年9月セカンドアルバム『Sheryl Crow』を発表。「If It Makes You Happy」「Everyday Is A Winding Road」などの大ヒット曲が生まれる。特に後者は後に日本でCM曲として使用され、日本のファンから特に親しまれている。翌年の第39回グラミー賞では最優秀ロック・アルバム、最優秀女性ロック・ヴォーカル・パフォーマンスの2部門を受賞。2作連続でグラミー賞を受賞。

1998年9月にはサード・アルバム『The Globe Sessions』を発表。翌1999年の第41回グラミー賞で最優秀ロック・アルバムを受賞。3作連続でグラミーを受賞という快挙を成し遂げる。そして映画『Big Daddy』のサントラにガンズ・アンド・ローゼズの 「Sweet Child O' Mine」のカヴァーを提供(ラジオ・フレンドリーなこの曲は後にグローブ・セッションズに追加収録される)。

2002年4月に、アルバム『C'mon, C'mon』をリリース。アルバムは、オリコン洋楽チャートで第1位デビュー、オリコン総合チャートでもTop10内の第9位デビューと自身初の快挙を成し遂げる。また、シングルカットされた「Steve McQueen」は、翌2003年のグラミー賞で最優秀女性ロック・ボーカル・パフォーマンス賞を受賞した。

2012年11月、シングル「Woman in the White House」をリリース。女性大統領について言及したこの曲は、批判や賞賛など賛否両論を巻き起こした。収益金の一部は、ハリケーン「サンディ」の復興支援金にあてられた。

2017年4月、9枚目のアルバム『Be Myself』をリリースした。

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