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1973年7月22日ニューヨークでフォーク・シンガー、ロードン・ウェインライト三世とシンガーソングライターである母親ケイト・マックギャリグルの間と言う音楽一家に生まれる。幼少の頃、母ケイトと妹のマーサと共にカナダのモントリオールに移り住み、母や叔母のグループ、マックギャリグル・ファミリーとツアーに出る。14歳の時には「I'm A-Running」という自作のポップ・ソングを演奏しながら映画に出演し、ジーニー(カナダのオスカー賞)のThe Best Song In A Film部門とジュノ(カナダのグラミー賞)のThe Most Promising Young Artist部門にノミネートされる。6歳でピアノを始めたのが音楽を本格的に始めたきっかけ。子供の頃からオペラ(ヴェルディのアリア等)に感銘、その魅力に惹きつけられる。父の強い勧めによりNY州にある名門校、ミルブルック・スクールへ入学し、充実した日々を過ごす。その後、モントリオールでマクギル・ユニバーシティの音楽学校に短期間通ったが彼はそこに息苦しさを感じ中退。モントリオールのカフェ・カルチャーに浸り作曲や演奏に専念する中、ポップ・ソングライターとしての声を発見する。そして、当時若者を虜にしていたロックやギターに興味を示し始め、新しい要素を次々に取り入れていった。彼は、14歳で自分がゲイである事を自覚し、18歳で家族に打ち明けた。彼の自分がゲイであると言うカミング・アウトは米国の雑誌等でも話題を呼んだのは言うまでもない。今や、2004年のイギリスのベストセラー(1位&2位)で新人のシザー・シスターズやキーンが最も敬愛するアーティストに彼の名を上げている。音楽が持つ普遍的な美しさを大切にしているミュージシャン達からの賞賛である。ダイドとのデュエット曲を「ブリジット・ジョーンズの日記 きれそうなわたしの12ヶ月」に収録したり、スコセッシ監督の最新映画「アビエイター」にも登場したり、などでも話題に。

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