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ニュージャージー州ニューアークに生を受けたRedman。Lords Of The UndergroundやNaughty By Natureなどヒップホップが盛んな地域で生まれ育ったため、自然とその世界へ入っていく。

彼にとって転機が訪れたのは’80年代後半であった。当時、2枚のアルバムをリリースして人気上昇中だったEPMDがニューアークのクラブに訪れた時に運命の出会いが起こったのである。その頃DJをしていたRedmanであったがライムもできたので、EPMDの2人に向かっていきなりフリースタイルでラップを始めたのだ。Redmanの熱いラップを耳にしたEric Sermonは、すぐに自分たちのクルーに加えることを決意。RedmanはそのままEricの家に転がり込んだのであった。最初はEricのレコード持ちやK-SoloのバックDJなど下積みを重ね、EPMDの3rdアルバム『Business As Usual』の収録曲「Hardcore」、「Brothers On My Jock」で、遂にMCとして初参加を果たす。まだまだ粗削りではあったが将来性を感じたレーベルは彼とサインを交わし、デビュー・アルバムにして傑作『What? Thee Album』を完成させ、「Blow Your Mind」、「Time 4 Sum Aksion」、「Tonight’s Da Night」を大ヒットさせた。