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1970年ジャマイカ生まれ。5歳の頃から教会で歌いはじめる。アレサ・フランクリン、チャカ・カーンといったアーティストに憧れ、13歳で歌手になる夢を追って家出。キングストンのクラブや、観光地オチョ・リオスのホテルで観光客相手に歌うようになる。

やがて歌のうまさが評判となり、「シティ・ヒート・バンド」に参加。1992年シャバ・ランクスのバック・コーラスを務め、アメリカ、ヨーロッパをまわる。1995年、アルバム『Tougher Than Love』でデビュー。デビュー・シングル「Shy Guy」が大ヒットし、日本ではデビュー・アルバムにして100万枚を突破するという快挙を成し遂げた。

1996年には日本人レゲエ・アーティスト、ナーキとの共演作「I'll Do It」をリリース。JALPAKキャンペーン・ソングとして25万枚の大ヒットを記録。1997年の2ndアルバム『Think Like a Girl』からも、「I Say a Little Prayer」(ジュリア・ロバーツ主演映画『My Best Friend's Wedding』主題歌)、「L-L-Lies」といったヒット曲に恵まれ40万枚に迫る大ヒットを記録。「日本のお茶の間でもお馴染み」の数少ない洋楽アーティストの1人となった。

この間、結婚、出産と充実した私生活を送ったほか、デビュー・アルバムに収録されていた「Treat Her Like A Lady」がセリーヌ・ディオンのアルバム『Let's Talk About Love』に収録され、アルバムにもヴォーカル参加した。

そして2002年、ダイアナの魅力に惚れこんだのがマドンナ。結果、彼女のレーベル、マヴェリック・レコーズへの移籍が実現し、約5年ぶりとなるアルバム『Respect』をリリースした。

2010年9月には、約8年ぶりとなる通算4作目のアルバム『Warrior Gurl』をリリース。翌2011年、自身の誕生日である11月8日にはアルバムタイトルを『AgirLnaMeKING』とリネームし、リリースした。

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