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74年6月、<上田正樹とサウストゥサウス>結成。同年8月に郡山で開催された“ワンステップフェスティバル”で全国的に一躍有名になる。翌年6月に有山淳司とのジョイントアルバム『ぼちぼちいこか』を発表し、その後10年以上も愛され続けるという超ロングセラーを記録。しかし、''76年7月、奈良公演を最後に<上田正樹とサウストゥサウス>を解散。独自のサウンドと個性的なステージで注目を浴びつつあった<トラベリンバンド>との活動のため高知へ入り、ラジオのDJなどで活躍していた。

''77年9月、初のソロアルバム『上田正樹』のリリースでソロヴォーカリストとしてスタート。そのかたわらでもバンドを結成し、熱狂的なライヴを展開。レコード会社移籍第一弾アルバム『JEALOUS NIGHT』、ロス録音によるアルバム『NO PROBLEM』などのリリースに続き、''82年にリリースされていた「悲しい色やね」が関西地区の有線放送から火が付き、翌年のシングルチャート1位となる。''84年にはシングル「TAKAKO」も大ヒット。12月にはTBS系ドラマ『日曜劇場』にて主演を飾り、役者としての評価も獲得した。

''86年1月、シングル「思い出が降る夜」のプロモーションビデオが話題になり、北海道地区を中心にヒット。翌年には3年ぶりのコンサートツアーで全国41カ所を廻り、その表現力と歌の世界を後付けするべく、''88年には森田芳光監督により「悲しい色やね」が映画化される。それをきっかけにNHK銀河ドラマ、松竹映画などの主題歌を相次いで担当。

''90年12月、B.B.Kingとのライヴアルバム『B.B.King & His Son』を発表。同時期に東京ドームで行われた『G.O.Wジョン・レノン生誕50周年記念コンサート』でマイルス・デイビス、ナタリー・コールなどと共演、海外アーティストにも劣らないステージパワーを世の中に再認識させた。

''91年7月、京都大学西部講堂にて15年ぶりに<上田正樹とサウストゥサウス>のコンサートを行なう。翌年2月にも日清パワーステーションのステージに現れ、再びバンドの良さを堂々アピール。10月にリリースしたテレビ朝日系ドラマの主題歌「わがまま」が大ヒットとなり、翌年の日本有線大賞にノミネートされるほど話題になった。

''94年、『コーセーリップアバンチュール』『ニュースステーション』などのナレーションが好評を得、翌年10月には富久娘『灘流儀』のCFに出演するなど、再びお茶の間への露出が多くなる。それと同時にベストアルバム『SWEET VOICE』を発表した。

''96年、再びレコード会社を移籍。シングル「HEROES」などをリリースするとともに数々のCMにも出演し、''97年10月には自己マネージメント会社<マスターキーズ>を設立。

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