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1954年シカゴ生まれ。
19歳のときにロサンゼルスのレストランでウェイトレスとして働きながらクラブで歌い始め、1977年頃トム・ウェイツと交際を始めた。リッキーの歌った「イージー・マネー」のデモテープがリトル・フィートのローウェル・ジョージの目に止まり、デビュー前にして楽曲を提供。これをきっかけにワーナー・ブラザーズと契約。
1979年、アルバム『浪漫』でデビュー。グラミー賞最優秀新人賞を受賞するほどのシンガーソングライターへと成長した。
1981年、2ndアルバム『パイレーツ』をリリース。ワーナー・ブラザーズには1984年リリースのアルバム『マガジン』まで在籍。

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