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1984年10月3日、アメリカのテキサス州生まれ。
3歳からバレエをはじめ、11歳で名門スクール・オブ・アメリカン・バレエに最年少合格者として入学。在学中の2年間は単身で寄宿舎に入り、家族と離れ離れの生活を送った。13歳のときに家族全員でLAに移住。姉のジェシカ・シンプソンが歌手デビューし、アシュリーはそのバック・ダンサーとして世界中をツアー、14歳のときに日本を訪れている。17歳で女優デビュー、数多くのテレビ・ドラマに出演。19歳で待望のレコード・デビュー。MTVではアシュリーが女優からシンガーになるまでの過程を追いかけたリアリティ・ショー『MTVアシュリー・シンプソン~デビューへの道』が放送された。

デビュー・アルバム『オートバイオグラフィー』は全米初登場1位、全世界で約400万枚の売り上げを記録する大ヒットとなった。約2ヶ月間にわたる全米ツアーを行い、映画への出演、数々の賞を受賞し、アーティスト・キャリアを急速にステップ・アップしていった。そしてセカンド・アルバム『アイ・アム・ミー』を05年10月にリリース。サウンド面では80年代音楽の感覚を盛り込み、歌詞では自身のことを掘り下げたというそのアルバムからは、「ボーイフレンド」、「L.O.V.E.」(これはミッシー・エリオットがリミックスを手がけアーヴァン系ラジオ、MTVで大ヒットを記録した)などのヒットが生まれ、全世界で120万のヒットを記録した。

このヒットを引っさげワールド・ツアー、そしてロンドンではザ・キュアーのロバート・スミスも参加して話題を呼んだミュージカル『シカゴ』にも出演するなど積極的な活動とともに評価を高めていった。2007年1月にはスタジオでのアルバム制作に突入、当初彼女は、「トム・ペティ、ファレル・ウィリアムス、リンダ・ペリー、インディア・アリー、ウィル・アイ・アムに参加をお願いしている」とコメント、結果出来上がったアルバムには、ヒップホップ/R&Bシーンでのスーパー・プロデューサー=ティンバランド、チャド・ヒューゴ&ケナ(ファレル・ウィリアムス同様のネプチューンズ)、錚々かつ意外な名前が並んだ。まさに一皮向けた大人向けのアシュリー・シンプソン、完成である。