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2005年AAAのメンバーとしてデビューし、同時期からソロ名義「SKY-HI」として都内クラブ等でマイクを握り、活動を始める。

2012年に自身主宰のコラボレーション楽曲制作企画<FLOATIN’LAB>が話題となり、CD化してリリース。KREVA等多数アーティストの楽曲への客演や各地でのライブも経て、同年の「WOOFI’N AWARD 2012」のベストオブラッパー部門を受賞。

2013年、満を持してメジャーデビューを果たし、2014年3月には1stアルバム『TRICKSTER』をリリース。同年6月、「MTV VMAJ 2014」BEST HIP HOP VIDEOを受賞。

2015年、全国9箇所9公演1万人動員の全国ツアー<Ride my Limo>を完遂。2015年12月には自らがバンド音源や演出、照明に至るまでプロデュースした3大都市ZEPPツアーを行なった。

2016年1月、2ndアルバム『カタルシス』をリリース。1枚のアルバムの中に緻密に計算されたストーリーと広い振れ幅の楽曲郡、そしてメッセージが詰まったこのアルバムはリリシストとしての力量が遺憾なく発揮された。

2017年1月に3rdアルバム『OLIVE』をリリース。同年3月からは全国13都市15公演の<SKY-HI HALL TOUR 2017-WELIVE->を敢行。5月2日3日に東京・日本武道館2Daysでファイナルを迎えた。10月には配信限定企画アルバム『Marble』をリリースし、上海、台湾、香港、LOS ANGELS、NEW YORK、PARIS、LONDONでの初海外公演を含む23箇所24公演で行われる<SKY-HI Round A Ground 2017>を開催。