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1968年5月19日生まれ。米カリフォルニア州カーメル出身。
ジャズの好きな父(クリント・イーストウッド)に連れられて、幼いころからモンテレー・ジャズフェスティバルなどに親しみ、デューク・エリントン、カウント・ベイシー、マイルス・デイビスらのジャズに触れる。

映画『アウトロー』に出演。1983年の『センチメンタル・アドベンチャー』では、本格的に父親クリント・イーストウッドと共演する。高校時代は学生とバンドを組んで、地元ペブルビーチで演奏をしていた。1986年南カリフォルニア大学2年生のとき、音楽活動に専念するため休学を決意。1年だけのつもりが、今に至っている。

ニューヨークやロサンゼルスでの下積み時代を経て、ソニーと契約し、98年にファースト・アルバム『From There to Here』をリリース。このアルバムではジョニ・ミッチェルをボーカルに迎え、ジャズのスタンダードとオリジナル曲を収録して高い評価を得る。2004年にジャズ専門の英国のレコード会社キャンディッド・レコードと契約。同社を通して、サック奏者デイブ・コーズが率いるランデブー・エンターテインメントとも契約が決まり、アメリカでのアルバムリリースが可能になった。

2005年に発表したセカンド・アルバム『Paris Blue』には父クリントも参加。クリントがピアノ、カイルがベースでカーネギーホールの舞台にも立った。映画では『ミスティック・リバー』(2003年)、『ミリオンダラー・ベイビー』(2004年)などの楽曲を、監督の父とともに担当。さらに『父親たちの星条旗』では作曲、演奏ともに全面的に関わり、『硫黄島からの手紙』や本作『グラン・トリノ』ではすべての音楽を担当している。

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